1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
小镇的冬天即将面临升学压力的陈小南和李婷还在街上游荡李婷因受不了父亲的偏心和暴力决定离家出走常年和爷爷生活的陈小南在冬天过后也将离开这里和父亲重新组建的家庭一起生活她决定帮助李婷出走可随之而来的一系列变故也让陈小南做出了和李婷同样的选择
茅山道士钱真人钟发 饰与师弟吴真人钱月笙 饰平素不和在道术上互争高低帮派人物九叔谷峰 饰请到两人为亲弟礼葬钱真人携小徒阿发吕方 饰借口舌之功夺标吴真人心有不服遂于路对尸体施茅山道术促其僵尸化来报复二人 钱真人遏制尸变之际盗墓贼旺财钱小豪 饰惊动大帅新下葬的九姨太王小凤 饰尸身尸体在雷电交加之夜复活与旺财两体一身行动一致旺财无法摆脱半尸巧遇钱真人求助钱真人无计可施三人两尸一行暂避一宾馆内岂料吴真人尾随赶到大帅亦同军队入驻互有利害关系的一群人让形势逐渐失控
