1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
西西弗兰卡·波坦特 Franka Potente 饰是一名性格十分内向少言寡语的护士虽然个性羞怯但西西十分懂得如何照顾旁人总是将她的耐心和爱心分享给周遭的朋友们因此每个人都很喜欢这个可爱文静的姑娘 一场意外中小偷波多本诺·福尔曼 Benno Fuehrmann 饰驾车逃跑不巧撞到了正在过马路的西西西西陷入了昏迷之中性命垂危在这个节骨眼上是罪魁祸首波多果断而又机智的挽回了西西的性命将她送进了医院对于波多来说西西只是他惊险刺激的人生里的一场小小的意外可对于西西而言她和波多的相遇犹如命中注定康复后的西西踏上了寻找波多的旅途
