1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
眼尖的他發現那幅畫作應是出自俄國大師列賓之手 住在赫爾辛基畫的商奧拉維總將藝術與工作視為第一甚至因此忽略了家庭和親人在退休前的一場拍賣會上一幅塵封的畫作意外吸引了奧拉維的注意他眼尖發現那幅畫作應該是出自俄國現實主義大師列賓Ilya Repin之手奈何畫作上並未署名加上拍賣目錄資料無多致使價格低落乏人問津 嗅到商機的奧拉維決定在退休前再幹最後一筆交易只要證實該畫確屬列賓真跡立刻價值連城他就能從中大撈一筆此時奧拉維多年不見的女兒蕾拉突然出現拜託他代為照顧15歲的孫子奧多為避免打草驚蛇奧拉維於是叫奧多去調查畫作背景自己則四處借貸購畫的資金 奧多查出該畫作確實為列賓所繪此時資金借貸到位的奧拉維決定要孤注一擲但讓他最感納悶的是列賓為何要匿名作畫而這幅未署名的畫作又如何能證據出自他手並飆出驚人的銷售記錄
永诛黄正民 饰在首尔经营歌舞厅但不幸破产又患上了肝硬化更不幸的是他的女友秀妍孔孝真 饰也要离开他 他跟母亲及朋友们说到国外去实际上他来到了一间乡村疗养院结识了身患严重肺病的恩熙林秀晶 饰虽然在疗养院生活了8年每当发作她都觉得自己将要死去但她乐观 的态度深深感染了永诛两人很快便相爱了永诛在恩熙的帮助下病情得到了很好的控制后来两人更搬离了疗养院开始了同居生活 但当永诛再次回到首尔他便有了要离开恩熙的念头恩熙痛不欲生但还是让永诛离开了分开后永诛的生活一塌胡涂病情加重的他住院了某天他也得知了恩熙的消息……
