本马修·布罗德里克 Matthew Broderick 饰希望能够成为一名儿童歌曲创作歌手可现实是残酷的他似乎并没有这方面的天赋为了维持生计本还从事着校对的工作但在不久之前他得到了解雇通知这也就意味着本彻底成为了无业游民 在事业一败涂地的同时本也没能够扮演好一个父亲的角色答应带女儿出去玩的他留给女儿的只有不断的承诺以及不断的爽约在纷乱的生活中唯一能让本放松的就是和自己的室友艾博迈克尔·威廉姆斯 Michael Kenneth Williams 饰在一起抽大麻打屁艾博生病了可是政府福利部门却并不想支付本应该由他们负担的医疗费本决定为了自己的朋友替身而出将福利部门告上了法庭
1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
